| 2016 | Das Driland Kolleg zieht an seinen neuen Standort an der Konrad-Adenauer-str.85 |
| 2016 | Oliver Keesen wird neuer Schulleiter des Driland Kollegs |
| 2015 | Reinhard Dyckhoff verlässt das Driland Kolleg |
| 2015 | Festakt „25 Jahre Driland Kolleg“ |
| 2011 | Umzug der Außenstelle Ahaus in die ehemalige Bernsmannskampsschule (Vagedesstr.) |
| 2010 | “ Projekttage und Festakt „20 Jahre Driland Kolleg“ |
| 2009 | Umzug der Außenstelle Ahaus in das Ahauser Kreishaus |
| 2009 | Zahl der Studierenden übersteigt erstmals 600, erste studierendengeleitete Arbeitsgemeinschaften |
| 2009 | Verabschiedung des Schulleiters Jürgen Uekermann – Einführung des neuen Schulleiters Reinhard Dyckhoff |
| 2009 | Erstmalig Zentrale Prüfungen für den Zentralen Mittleren Bildungsabschluss
Erste Studienorientierungsbörse – von jetzt an jedes Jahr |
| 2008 | Erste Teilnahme am Zentralabitur NRW – mit herausragendem Ergebnis |
| 2008 | Erster Biografienabend
– Ehemalige berichten über Laufbahnperspektiven |
| 2007 | Offizielle Einweihung des Neu-/Anbaus in Gronau, Einsatz von Multifunktionstafeln & Naturwissenschaftsräumen |
| 2007 | Umzug der Außenstelle Ahaus in das Barockschloss |
| 2006 | Zehnjährige Zusammenarbeit von aktuellem Forum, VHS Ahaus und Driland Kolleg |
| 2005 | Erstes Abitur von abitur-online-Studierenden |
| 2004 | Erste Austauschaktivitäten Belgien-Deutschland (Leuven) |
| 2004 | Beginn der Schulpartnerschaft mit dem Zweiten Bildungsweg Mechelen, Flandern, Belgien – erste
e-learning Gruppen Niederländisch-Deutsch |
| 2003 | Beginn der Schulpartnerschaft mit dem Weiterbildungskolleg TKO CVO Leuven, Flandern, Belgien |
| 2002 | Einführung von abitur-online am Driland Kolleg,
Einführung von Niederländisch als Zweite Fremdsprache in den Fächerkanon der Schule |
| 2000 | offizielle Schulbezeichnung – „Driland Kolleg – Weiterbildungskolleg der Stadt Gronau“ |
| 1999 | Einrichtung von Vormittagskursen in Gronau |
| 1999 | Umzug in die neuen Verwaltungs- und Unterrichtsräume im Schulzentrum Ost |
| 1998 | Neue Namensgebung der Schule – ab jetzt heißt sie „Driland Kolleg |
| 1997 | Jürgen Uekermann ist neuer Schulleiter des Abendgymnasiums, der Abendrealschule, des Kollegs |
| 1995 | Erweiterung um einen Abendrealschulzweig und Eröffnung der Außenstelle Ahaus, dort Unterricht im Vormittagsbereich |
| 1993 | Unterrichtsbeginn im erweiterten Kollegzweig |
| 1992 | Dr. Heinrich Brinkmöller-Becker wird Schulleiter des Abendgymnasiums |
| 1990 | Unterrichtsbeginn des neu gegründeten Abendgymnasiums
Dr. Steffen Kratz als kommissarischer Schulleiter |
Chronik des Driland Kollegs
